芭蕉が弟子の河合曽良とともにおくのほそ道の旅に出たのは、元禄二年（一六八九年）の三月二十七日のことでした。

江戸深川の採荼庵《さいとあん》を出発して、全行程約六百里（約二千四百キロメートル）を、すべて徒歩で約百五十日間かけて東北・北陸を巡りました。この後、江戸に帰り着いたのは元禄四年のことです。

各地の歌枕を見て歩く観光の意味合いもあったでしょうが、それ以上にこれまでの芭蕉の俳諧人生の総決算とも言えるものをこの旅に賭けていたことが、特に冒頭の一文に読み取れます。

「古人も多く旅に死せるあり。予もいづれの年よりか、片雲の風にさそはれて漂泊の思ひやまず、」

また、五月一日には、以下のように書いています。

「遥なる行末をかかへてかかる病《やまひ》覚束《をぼつか》なしといへど、羇旅辺土《きりよへんど》の行脚《あんぎや》、捨身無常《しやしんむじやう》の観念《くわんねん》、道路に死なん、これ天の命《めい》なりと、気力｜聊《いささ》かとり直し、路、縱横《じうわう》にふんで、伊達《だて》の大木戸を越す。」

この芭蕉の悲壮な思いの中に、俳諧の道を究めんとする人間芭蕉が強く感じられます。