チェーホフは、ロシアを代表する劇作家であり、短編小説家です。
19世紀末にチェーホフは短編小説に革命を起こしたと言われます。長編こそが小説であるという風潮のあった当時のロシアに限れば、彼は文学そのものに革命を起こしたといえます。彼はしばしばギ・ド・モーパッサンと比較されますが、伏線を計算して配置するプロットに技巧を凝らした小説にはあまり関心をもちませんでした。モーパッサンが出来事に焦点を当てたのに対し、チェーホフは人物に目を注いだといえるかもしれません。典型的なチェーホフの物語は外的な筋をほとんど持たず、その中心は登場人物たちの内面にあり、会話の細かな言葉、ト書きに注目するほかありません。チェーホフの小説や劇においては何かが起こる訳ではなく、内面のドラマが展開されるだけなのです。
小説だけでなく、チェーホフは最晩年の作品である戯曲『かもめ』、『三人姉妹』、『ワーニャ伯父さん』、『桜の園』の作者として、伝統的な戯曲と対極を成す新たな領域を切り開いた劇作家でもあります。彼は、『かもめ』の終幕に代表されるように巧みなアンチクライマックス（遁辞法）により、戯曲の新しい地平を切り開きました。